Metil dihidrojasmonat

Məhsul adı:

Metil dihidrojasmonat

Sinonimlər:

3-oxo-2-pentyl-siklopentaneaceticacimethylester; Siklopentaneaceticacid, 3-oxo-2-pentyl-, methyllester; hedione; CEPIONATEA.K.A. METHYL EPI-DIHYDROJASMONATE; (3-Oxo-2-pentyl-cyclopentyl) -aceticacid methyl ester; Methyl Dihydrojasmonate (cis- and trans-mix); METHYLDIHYDROJASMONATE HC; (2-Pentyl-3-oxocycachyl metac)

CAS:

24851-98-7

MF:

C13H22O3

MW:

226.31

EINECS:

246-495-9

Məhsul kateqoriyalar:

Əlifba sıraları siyahıları; Tatlar və qoxular; ətir, ətir və digər tətbiqetmələr üçün aroma kimyəvi maddə kimi; İnhibitorlar; M-N

Mol faylı:

24851-98-7.mol

Qaynama nöqtəsi

110 ° C0.2 mmHg (işıqlı)

sıxlıq

25 ° C-də 0.998 g / mL (yanar)

FEMA

3408 | Metil DİHİDROJASMONAT

qırılma göstəricisi

n20 / D 1.459 (işıqlı)

Fp

> 230 ° F

həll

H2O: həll olunmur

Suda çözünürlük

399.8mg / L (25 ºC)

JECFA nömrəsi

1898

Merck

14,6052

InChIKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

CAS DataBase İstinad

24851-98-7 (CAS DataBase Referansı)

NIST Kimya İstinadları

Siklopentanasetik turşu, 3-okso-2-pentil-, metil ester (24851-98-7)

EPA Maddə Qeyd Sistemi

Metil3-okso-2-pentil-siklopentanasetat (24851-98-7)

Təhlükəsizlik bəyanatları

23-24 / 25

WGK Almaniya

2

RTECS

GY2453800

HS Kodu

29183000

Toksiklik

LD50 (g / kg):> 5 siçovullarda; Dovşanlarda> 5 dəri (Qida Kimyası. Toksikol.)

Təsvir

Metildihidrojasmonat güclü bir şirin çiçəkli, yasəmənə bənzər, bir qədər meyvəli bir meyvəyə malikdir. Yasemin yağıdakı qoxulu hissəcik (Jasminum gradiflorumL.). 2-pentil-2-siklopenten-l-one withethyl malonate, sonra hidroliz, dekarboksilləşdirmə və metilasyon ilə yoğuşma yolu ilə hazırlana bilər.

Kimyəvi xüsusiyyətlər

Metildihidrojasmonat güclü bir şirin çiçəkli, yasəmən bənzər, bir qədər meyvəli bir meyvə verir. Bu qarışıq yasemin yağının qoxusudur [1] ifous komponenti (Jasminum gradiflorum L.)

Kimyəvi xüsusiyyətlər

Methyldihydrojasmonate, yasemin yağında meydana gələn methyljasmonate ilə sıx əlaqəli bir yasemin ətiridir. Metil dihidrojasmonat çayda təsbit edilmişdir. Tipik meyvəli, yasəmənə bənzər çiçəkli bir mayedir.
Metil dihidrojasmonat, Mikon tərəfindən malonik asidesterlərin 2-pentil-2-siklopenten-l-birinə əlavə edilməsi, ardından hidroliz və nəticədə (2-pentil-3-oksosiklopentil) malonatın dekarboksilləşdirilməsi və (2-pentil-3) -ün esterifikasiyası ilə hazırlanır. -oksosiklopentil) sirkə turşusu [304] .2-Pentil-2-siklopenten-1-on bir aldol kondensasiyası betweencyclopentanone və valeraldehide tərəfindən hazırlanır və nəticədə nəticələnən 2- pentilidenecyclopentanone və ya paladyum katalizeddekarboksilat-oksiloksilaksilokil-oksil-karboksilat-2-izokarbonil .
Malonatın dealkoksikarbonilasiyası da birbaşa yüksək temperaturda su ilə həyata keçirilə bilər.
Sözügedən keyfiyyətdə olan metil dihidrojasmonat trans və sis-izomerlərin 9: 1 tarazlıq qarışığından ibarətdir. Bununla birlikdə, metilsisdihidrojasmonat daha intensiv izomerdir və eşik trans-izomerin göstəricisindən təxminən 20 dəfə aşağıdır. Buna görə sis-izomerin zənginləşdirilmiş hissələri olan metilhidrojasmonat keyfiyyətləri alsomarketlidir.
Bu "yüksək cis" məhsulları son dərəcə güclü yasəmən xarakterli rəngsiz mayelərdir, fərqli ticarət keyfiyyətlərində cis-izomerin fərqli miqdarları ola bilər.
Yüksək sisli metil dihidrojasmonat incə ətirlərdə qiymətli bir materialdır, lakin tarazlıq qarışığına izomerləşmə meyli səbəbindən sabitlik problemlərindən əziyyət çəkir və buna görə də digər parfümeriya tətbiqlərində məhdud istifadə var.
Yüksək sisli metil dihidrojasmonat, tarazlıq qarışığından sodyum karbonatın reaksiyası ilə izomerləşmənin aparıldığı xüsusi distillə üsulları ilə istehsal edilə bilər. Sis metil dihidrojasmonatekanın yüksək bir hissəsi metil dehidrodihidrojasmonatın hidrogenləşdirilməsi yolu ilə əldə edilir ki, bu da 1 (2-furil) -heksanoldan yenidən düzəliş, izomerizasiya, eterifikasiya və dimetil malonat ilə yoğuşma yolu ilə əldə edilir.
Digər stereoselektiv sintetik yanaşmalar üçün baxışa baxın.
Mümkün olan bütün izomerlərdən (+) - (1R) -cis-izomer ən xarakterik və intensiv yasəmən qoxusuna malikdir, bu səbəbdən bu izomerin yüksək hissəsi olan bir metil dihidrojasmonatın istehsalı üçün sənayedə mümkün olan bir proses hazırlanmışdır. Proses, müvafiq siklopenteneasetik turşunun rutenium (II) kompleksinin iştirakı ilə kiral ligandlarla və sonrakı esterləşmə ilə katalitikidrogenləşməsini əhatə edir.
Metil dihidrojasmonat parfümeriyada çiçək qoxuları üçün, xüsusən də yasemin növlərində istifadə olunur.

Hazırlıq

2-pentil-2-siklopenten-1-onun etil malonatla kondensasiyası, ardından hidroliz, dekarboksilləşdirmə və metilasiya

Dad həddi dəyərləri

20 ppm-də dad xüsusiyyətləri: şirin, çiçəkli, sitrus, meyvəli və giləmeyvəli withututti-frutti qeydləri.

Ticarət adı

Claigeon & reg;, Cepionate & reg; (Nippon Zeon), Hedione & reg;, Hedione & reg; HC (Firmenich), Kharismal & reg; (IFF).

Xammal

Siklopentanon -> Valeraldehid