Metil dihydrojasmonate

Məhsulun adı:

Metil dihydrojasmonate

Sinonimlər:

3-Oxo-2-Pentil-CyclopentaneAceticeteacetyesteryesteriya; Siklopentaneaketicaeticacid, 3-Oxo-2-Pentil-, metilester; Hedione; Hedione; Hedione A.K.A. Metil epi-dihydrojasmonate; (3-Oxo-2-Pentil-siklopentil) - turşu metil ester; metil dihydrojasmonate (MDB- və Trans-Qarışıq); Metil Dihydrojasmonate HC; (2-Pentil-3-Oxosyclopentil) sirkəsi turşu metil ester

CAS:

24851-98-7

Mf:

C13H222O3

Mw:

226.31

Einecs:

246-495-9

Məhsul kateqoriyaları:

Əlifba sırası ilə siyahılar; ləzzətlər və ətirlər; istifadə üçün aroma kimyəvi kimi ləzzət, ətir və digər tətbiqlər; inhibitorlar; m-n

MOL faylı:

24851-98-7.mol

Qaynama nöqtəsi 

110 ° C0.2 mm HG (yanır.)

sıxlıq 

0.998 g / ml at 25 ° C (yanır.)

Feat 

3408 | Metil dihydrojasmonate

refraktiv indeks 

N20 / D 1.459 (yanan)

Fp 

> 230 ° F

arabaçılıq 

H2O: həlledilməz

Suvardma 

399.8mg / l (25 ºc)

Jecfa nömrəsi

1898

Merck 

14,6052

İlkikey

Kvwwiygfbydjqc-gmzboclsa-n

CAS Verilənlər Bazası İstinad

24851-98-7 (CAS məlumat bazası istinad)

Nist kimya istinad

Siklopentaneaket turşusu, 3-Oxo-2-Pentil-, metil ester (24851-98-7)

EPA Maddə Qeydiyyatı sistemi

Metil 3-Oxo-2-Pentil-Siklopentaneacetate (24851-98-7)

Təhlükəsizlik hesabatları 

23-24 / 25

WGK Almaniya 

2

Rtecs 

GY2453800

HS kodu 

29183000

Toksiklik

LD50 (g / kq):> 5 siçovullarda şifahi; > 5 dovşanlarda 5 dermally (toksikol.)

Təsvir

Metil Dihydrojasmonate güclü bir şirin çiçəkli, jasminelike, bir qədər meyvə var Qoxu. Bu, Jasmine Oil-də qoxulu komponentdir (Jasminum Gradiflorum) L.)). 2-Pentyl-2-Cyclopenten-L-i ilə kondensasiya ilə hazırlana bilər Etil malonate, izlənilən hidroliz, dekarboxyasation və metilation.

Kimyəvi xüsusiyyətlər

Metil Dihydrojasmonate güclü bir şirin çiçəkli, yasəmən kimi, bir qədər meyvə var Qoxu. Bu birləşmə qoxudur [1] i ifşa komponentidir Jasmine Oil (Jasminum Gradiflorum L.)

Kimyəvi xüsusiyyətlər

Metil Dihydrojasmonate metil ilə sıx əlaqəli bir yasemin ətridir Yasemin yağında baş verən Jasmonate. Metil dihydrojasmonate olmuşdur çayda müəyyən edilmişdir. Tipik bir meyvəli, yasəmən kimi çiçəklənmiş bir mayedir Qoxu.
Metil dihydrojasmonate Michael Malon turşusunun əlavə edilməsi ilə hazırlanır 2-pentil-2-tsiklopenten-l-bir-birinə, hidrolizin ardınca esterlər və Yaranan (2-Pentil-3-Oxosyclopentil) Malonate (2-Pentil-3-Oxocyclopentil) dekarboxylasiyası və (2-Pentil-3-Oxocyclopentyl) sirkə turşusunun esterifikasiyası [304]. 2-Pentyl-2-Cyclopenten-1-1-bir arasındakı bir aldol kondensasiya ilə hazırlanır siklopentanon və valeraldehid və sonrakı izomerizasiyası Nəticədə 2 - PentylideneCyclopentanone və ya palladium katalizi ilə Allyl 2-Oxo-1-Pentylclocentanecarboxyates'in dekarboksiyası.
Malonatın dealkoksikarbonyutası da birbaşa həyata keçirilə bilər Yüksək temperaturda su.
Yuxarıda göstərilən keyfiyyətin metil dihydrojasmonatı 9: 1-dən ibarətdir Trans və MDB izomerlərinin tarazlıq qarışığı. Ancaq metil Cisdihydrojasmonate, daha intensiv izomerdir, həddi ilə Trans-izomerdən 20 dəfə aşağı. Buna görə metil MDB-İzomerin zənginləşdirilmiş hissələri ilə dihydrojasmonate keyfiyyətləri də var bazarı.
Bu "yüksək MDB" məhsulları son dərəcə güclü olan rəngsiz mayelərdir Jasmine xarakteri.Thediffering kommersiya keyfiyyətləri fərqli ola bilər MDB-İzomerin miqdarı.
Yüksək MDB metil dihydrojasmonate incə ətirlərdə dəyərli bir materialdır Lakin İzomerize tendensiyasına görə sabitlik problemlərindən əziyyət çəkir tarazlıq qarışığı və buna görə də digər parfümeriyada yalnız məhdud istifadədir Proqramlar.
Yüksək MDB metil dihydrojasmonate tarazlıq qarışığından istehsal edilə bilər izomerizasiyanın aparıldığı xüsusi distillə üsulları ilə natrium karbonat hərəkəti. MDB metil dihydrojasmonatın yüksək nisbəti metil dehidrodihidrojasmonatın hidrogenləşməsi ilə də əldə edilə bilər 1 (2 furil) -hanoldan yenidən quruluş, izomerizasiya, ETERIFICATION və Dimetil Malonate ilə kondensasiya.
Digər stereozelektiv sintetik yanaşmalar üçün nəzərdən baxın.
Mümkün olan izomerlər, (+) - (1r) -CIS-Isomer ən çox sahibdir xarakterik və intensiv jasmine qoxusu. Yüksək bir hissə ilə metil dihydrojasmonatın istehsalı üçün proses bu izomer inkişaf etdirildi. Proses katalitikdən ibarətdir Müvafiq siklopenteneaketik turşusunun hidrogenləşməsi bir rutenium (ii) chiral ligands və sonrakı eferifikasiya.
Metil dihydrojasmonate çiçək ətirləri üçün parfümeriyada istifadə olunur, xüsusilə yasəmən növlərində.

Hazırlıq

Kondensasiya ilə Hidroliz izləyən etil malonate ilə 2-pentil-2-siklopenten-1-1- DecarboxyLation və metilasiya

Dad həddi dəyərləri

Dadmaq Xüsusiyyətlər 20 ppm: şirin, çiçəkli, sitrus, meyvəli və giləmeyvə Tutti-frutti nasaz deyil.

Ticarət adı

Claigeon®, CEPITIONATE ® (Nippon Zeon), Hedione ®, Hedione®HC (Firmenich), Kharismal ® (IFF).

Xammal

Siklopentanone -> Valeraldehid