Geraniol

Məhsul adı:

Geraniol

Sinonimlər:

3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL; 3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIENE-1-OL; 3,7-DIMETHYL-TRANS-2,6-OCTADIEN-1-OL; TIMTEC-BB SBB007719; TRANS-3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL; (2E) -3,7-Dimethyl-2,6-oktadien-1-ol; (E) -3,7 -dimetil-2,6-oktadien-1-ol (geraniol); (E) -3,7-Dimetil-2,6-oktadieks-1-ol

CAS:

106-24-1

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

203-377-1

Mol faylı:

106-24-1.mol

Ərimə nöqtəsi

-15 ° C

Qaynama nöqtəsi

229-230 ° C (işıqlı)

sıxlıq

20 ° C-də 0.879 g / mL (işıqlı)

buxar sıxlığı

5.31 (hava ilə)

buxar təzyiqi

~ 0,2 mm civə sütunu (20 ° C)

FEMA

2507 | GERANIOL

qırılma göstəricisi

n20 / D 1.474 (işıqlı)

Fp

216 ° F

saxlama temp.

2-8 ° C

həll

su: həll olunan 1.0 g / Lat 25 ° C

forma

Maye

pka

14.45 ± 0.10 (Proqnozlaşdırılan)

Xüsusi Cazibə

0.878～0.885 (20 / 4â „ƒ)

rəng

Şəffaf rəngsiz topale sarı

Suda çözünürlük

TƏCRÜBƏSİNDƏ ÇÖZƏNƏN

JECFA nömrəsi

1223

Merck

14.4403

BRN

1722456

Sabitlik:

Stabil. Yanıcı.Güclü oksidləşdirici maddələrlə uyğun gəlmir.

InChIKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

CAS DataBase İstinad

106-24-1 (CAS DataBase Referansı)

NIST Kimya İstinadları

2,6-Octadien-1-ol, 3,7-dimetil -, (E) - (106-24-1)

EPA Maddə Qeyd Sistemi

trans-Geraniol (106-24-1)

Təhlükə kodları

Xi

Risk Hesabatları

36/37 / 38-43-41-36-52 / 53-38

Təhlükəsizlik bəyanatları

26-36-24 / 25-36 / 37-61-36 / 37/39

RIDADR

UN1230 - sinif 3 -PG 2 - Metanol, həll

WGK Almaniya

1

RTECS

RG5830000

Təhlükə Qeyd

Qıcıqlandırıcı

TSCA

Bəli

HS Kodu

29052900

Təhlükəli Maddə Məlumatları

106-24-1 (Təhlükəli Maddələr Məlumatı)

Təsvir

Geraniol, alkoqol kimi bir növ monoterpenoiddir. Əsasən gül yağı, palmarosa yağı və sitronella yağı kimi bitki yağlarında mövcuddur. Sardunya və limon otu kimi əkinlərdə də ola bilər. Gülə bənzər bir qoxusu var və buna görə ətriyyatlarda istifadə olunur, eyni zamanda şaftalı, moruq, qreypfrut, qırmızı alma, gavalı, əhəng, portağal, limon və yaban mersini kimi bir çox ləzzətə sahibdir. ağcaqanadlar, ev sinəkləri, tövlələr, hamamböceği, od qarışqaları, birə və tək ulduz gənələrini müalicə etmək üçün bitki əsaslı təsirli bir böcək qovucusu. Digər tərəfdən, qoxusu arıları da cəlb edə bilər.

İstinadlar

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniolhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

Təsvir

Geraniolun xarakterik gül kimi bir qoxusu var. Geraniol, geraniol ilə zəngin olan efir yağlarından fraksiya distillasyonu yolu ilə və ya sintetik olaraq mirsendən hazırlana bilər; ticari geraniol alkoqol tərkibinə görə təsnif edilə bilməz, çünki təkrarlanan çirklərin əksəriyyəti alkoqol xarakterlidir (nerol, sitronellol, tetrahidrogeraniol). Bir məhsuldakı geraniolun tərkibini təyin etmək üçün qaz-kromatoqrafiya üsulları bəlkə də faydalıdır.

Kimyəvi xüsusiyyətlər

Geraniolun xarakterik gül kimi bir qoxusu var Fiziki sabitlər, müxtəlif geraniol tərkibindən asılı olaraq müxtəlif ticarət məhsulları üçün dəyişir; spesifik cazibə və qırılma indeksi məhsulun təmizliyini göstərə bilər Ticarət geraniol alkoqol tərkibinə görə təsnif edilə bilməz, təkrarlanan çirklərin əksəriyyəti alkoqol xarakterlidir (nerol, sitronellol, tetrahidrogeraniol) Qaz xromatoqrafiya üsulları gera- nı təyin etmək üçün faydalı şəkildə istifadə edilə bilər. bir məhsulda niol tərkibi.

Kimyəvi xüsusiyyətlər

Geraniol, tez-tez ester kimi, terpen ehtiva edən bütün efir yağlarına bənzər bir şəkildə meydana gəlir. ətirşah yağı və gül yağları çox miqdarda ehtiva edir. Geraniol rəngsiz bir mayedir, çiçəkli, gül kimi bir qoxudur.
Geraniol asiklik, ikiqat doymamış bir alkoqol olduğundan yenidən tənzimləmə və siklizasiya kimi reaksiyaların çoxluğuna məruz qala bilər. Mis katalizatorlarının olması ilə yenidən tənzimləmə sitronellal verir. Mineral turşuların iştirakı ilə monosiklik terpen karbohidrogenləri meydana gətirmək üçün dövr edir, hidroksi funksiyası qorunursa siklogeraniol əldə edilir. Qismən hidrogenləşmə sitronellola gətirib çıxarır və qoşa bağların tam hidrogenləşdirilməsi 3,7-dimetiloktan-l-ol (tetrahidrogeraniol) verir. Sitral geranioldən oksidləşmə və ya katalitik dehidrogenləşmə yolu ilə əldə edilə bilər. Geranylesters esterifikasiya ilə hazırlanır.
Geraniol, ən çox istifadə olunan terpenoid ətir materiallarından biridir. Çiçəkli, gül bənzər bütün kompozisiyalarda istifadə edilə bilər və rəng dəyişdirmir. Ləzzət kompozisiyalarında geraniol az miqdarda sitrus notlarını artırmaq üçün istifadə olunur. Geranil esterləri, sitronellol və sitral istehsalında vacib bir vasitədir.

Kimyəvi xüsusiyyətlər

gül qoxusu ilə rəngsizdən sarıya qədər maye

Baş vermə

Təbiətdəki oferaniolun 160-dan çox efir yağında olduğu bildirilmişdir: zəncəfil çəmənliyi, limon otu, Seylon və Java sitronella, tuberoza, palıd müşk, orris, şampaka, ilanq-ilanq, topuz, hindistan cevizi, sassafras, Cayenne Bois-de-Rose, Acaciafarnesiana, geramium clary adaçayı, sünbül, lavandin, lavanta, yasəmən, keşniş, yerkökü, mirra, evkalipt, əhəng, mandarin petitgrain, bergamotpetitgrain, bergamot, limon, portağal və digərləriPalmarosa və Cymbopogon qışı ən yüksək səviyyədədir. Təxminən 80 - 95%) Ayrıca alma suyu, sitrus qabığı yağları və şirələri, qaragilə, mərcanı, digər giləmeyvə, guava, papaya, darçın, zəncəfil, qarğıdalı nanə yağı, xardal, muskat, topuz, süd, qəhvə , çay, viski, bal, ehtiras meyvəsi, gavalı, göbələk, manqo, starfrut, kardamon, keşniş yarpağı və toxumları, litchi, Ocimum bazilikum, mirst yarpağı, rozmarin, klary adaçayı, ispan adaçayı və çobanyastığı yağı

İstifadə edir

Geraniol, böcək itələyicisinin sintezi zamanı istifadə olunur. Kollagenlə əlaqəli trombosit birləşməsini inhibə edən Angelicoin A və Herecinone J sintezində də istifadə olunur.

İstifadə edir

Geraniol, sintetik ot yeyən bitki mənşəli bitki uçucu maddələrinin faydalı həşəratlara təsir göstəricilərinin sahə qiymətləndirilməsindən, in vitro və in vivo izoprenoidlərin şiş-basdırıcı gücünü qiymətləndirmək üçün istifadə edilmişdir.

İstifadə edir

geraniol isfuming və tonik xüsusiyyətlərə malikdir. Sitronella, lavanta, limon otu, portağal çiçəyi və ilanq-ilanq da daxil olmaqla bir çox vacib yağda əsas tərkib hissəsidir.

Tərif

ChEBI: Amonoterpenoid, başdan quyruğa bağlanan və quyruq ucunda hidroksi qrupu ilə işləyən iki prenil vahidindən ibarətdir.

Hazırlıq

Geraniol və nerol istehsalı üçün əlverişli bir yönləndirici, A vitamininin sintezində bir ara maddə olaraq çox miqdarda istifadə olunan sitralın hidrogenləşməsindən ibarətdir, buna görə geraniol istehsalı üçün geniş miqyaslı proseslər inkişaf etdirilmişdir. Hal-hazırda bunlar efir yağlarından təcrid olunmaqdan daha vacibdir. Buna baxmayaraq, bəzi geraniol hələ də parfümeriya məqsədləri üçün əsas yağlardan təcrid olunur.
1) Esans yağlarından təcrid: Geraniol sitronella yağlarından və palmarosa yağından təcrid olunur. Məsələn, Javacitronella yağının fraksiya ilə distillə edilməsi (lazım olduqda, mövcud esterlərin sabunlaşmasından sonra) təxminən 60% geraniol, həmçinin sitronellol andsesquiterpenes ehtiva edən bir hissə verir. Daha yüksək geraniol tərkibi və incə ətirlərdə istifadə üçün bir az fərqli rəng keyfiyyəti olan məhsul, geranil esterlərinin sabunlaşdırılmasından sonra palmarosa yağını fraksiyonlaşdıraraq əldə edilir.
2) β-pinendən sintez: ²²-pinenin pirolizində az miqdarda katalizator, mis, I (I) xlorid iştirakı ilə hidrogen xlor əlavə edilərək əsasən geranil, neril və linalilxlorid qarışığına çevrilən mirsen yaranır. və üzvi dördüncü ammoniumsalt. Katalizator götürüldükdən sonra qarışıq bir azot bazası (məsələn, trietilamin) iştirakı ilə sodyatsetat ilə reaksiya verilir və geranil asetat, neril asetat və az miqdarda linalilasetata çevrilir.
Geraniol sabunlaşma və nəticədə yaranan spirtlərin fraksiya distillə edilməsindən sonra əldə edilir. 3) Linalooldan sintez: Linaloolun izomerləşməsi ilə hazırlanmış% 96 təmiz sintetik geraniol, satışa təqdim edilmişdir. Orhovanadates, katalizator kimi istifadə olunur, ageraniolâ-nerol qarışığının> 90% verimini verir. Yüksək saflıqlı Geraniol nəhayət, fraksiya ilə distillə edilərək əldə edilir. Ticarətdə mövcud olan geraniolün əhəmiyyətli bir hissəsi dəyişdirilmiş bir proseslə istehsal olunur: Î ± -pinendən təqribən 65% saflıqda əldə edilən linalool, geranil və neril boratlar vermək üçün vanadatların katalizator kimi mövcudluğunu yenidən təşkil edən linalil boratlara çevrilir. Alkohollar esterlərin hidrolizi ilə əldə edilir.
4) Sitraldan sintez: Citral, son zamanlarda hidrokimyəvi olaraq çox böyük miqdarda istehsal olunmağa başladı, bu səbəbdən sitralaların qismən hidrogenləşdirilməsi geraniol istehsalı üçün çox iqtisadi bir yol oldu. Bu reaksiya üçün yüksək seçicilik xüsusi katalizatorların istifadəsi ilə [106] və ya xüsusi reaksiya üsulları ilə əldə edilə bilər.

Aroma eşik dəyərləri

Aşkarlanma: 4 ilə 75ppb arasında.

Dad həddi dəyərləri

10 ppm-də dad xüsusiyyətləri: şirin foral gül, meyvəli sitrus, ağartma.

Ümumi təsviri

Şirin gül qoxusu ilə rəngsizdən sarı rəngə qədər yağlı maye.

Reaktivlik Profili

Doymamış alifatik bir karbohidrogen və bir spirt. Alovlu və / və ya zəhərli qazlar spirtlərin qələvi metallar, nitridlər və güclü azaldıcı maddələrlə birləşməsi nəticəsində yaranır. Formalaşdırıcılara və suya okso turşuları və karboksilik turşularla reaksiya verirlər. Oksidləşdirici maddələr onları aldehidlərə və ya ketonlara çevirir, spirtlər həm zəif turşu, həm də zəif baza davranışı nümayiş etdirir. İzosiyanatlar və epoksidlərin polimerləşməsinə başlaya bilərlər.

Xərçəng əleyhinə tədqiqat

AtheG0 / G1 hüceyrə dövründə meydana gələn bir həbslə və nəticədə apoptozun artması ilə bir neçə hüceyrə xəttinə qarşı antitümör fəaliyyətdən başlayaraq, bu molekul, mevalonik dövr fermentinə müdaxilə etdi. Proteinlərin preprenilasiyasını bastırmaq DNT sintezinin inhibə edilməsinə, 3-hidroksi-3-metilqlutaril-CoA-nın (HMG-CoA) basqısı isə mevalonat hovuzunun azalmasına səbəb olur və bu da protein izoprenilasiyasını məhdudlaşdırır. Eyni yolda, xolesterol biodisponibilitesinin azalması nəzarət altına alındı ​​(Pattanayak etal. 2009; Ni et al. 2012; Dahham et al.2016).

Təhlükəsizlik profili

Damar yolu ilə zəhər. Yutulması, dərialtı və əzələdaxili yollarla orta dərəcədə zəhərlidir. Şiddətli bir insan dərisini qıcıqlandırır. Yanacaq mayesi. Çürümək üçün qızdırıldıqda kəskin tüstü və qıcıqlandırıcı dumanlar yayılır.

Kimyəvi Sintez

Geraniol və ya sintetik olaraq mirsenlə zəngin olan bu efir yağlarından frakaldistilasiya yolu ilə.

Təmizləmə üsulları

Geraniol tərəfindən azalan xromatoqrafiya və ya aseton / su / maye parafinlə (130: 70: 1) solvent sistemi ilə Giesk plitələrindəki nazik təbəqə kromatoqrafiyası ilə təmizləyin, heksan / etil asetat (1: 4) də uyğundur. Xromosorb W (60-80 mesh) üzərindəki Carbowax 20M (% 10) silikonla işlənmiş sütununda GLC ilə təmizləyin. [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Tamamilə, möhkəm möhürlənmiş qablarda sərin yerdə saxlayın və qoruyun. işıq. Xoş bir qoxu var. [cf p681, Beilstein 1 IV 2277.]

Xammal

Kalsium xlorid -> Sitral -> Linalool -> Sitronellol -> NEROL -> Okaliptus Sitriodara Yağı -> Amalqam natrium -> Sitronella yağı -> Mircen

Hazırlıq məhsulları

Citral -> Citronellol -> Citronellal -> NEROL -> 3,7-DIMETHYL-7-OCTEN-1-OL -> Geranil asetat -> GERANIL BUTIRAT -> Geranil formatı -> FEMA 2510- -> 3,7-DİMETİL-1-OKTANOL -> 2,4,5-TRİMETİLANİLİN