Sitral

Məhsul adı:

Sitral

Sinonimlər:

6-Octadienal, 3,7-dimethyl-2; cis, trans-Citral; cis-Citral; Citral (cis and trans); Citralacis-3,7-dimethyl-2,6-octadienal; Citral, c & t; sitral, mixtureofcisandtrans ; qadın nömrəsi2303

CAS:

5392-40-5

MF:

C10H16O

MW:

152.23

EINECS:

226-394-6

Məhsul kateqoriyalar:

Mol faylı:

5392-40-5.mol

Ərimə nöqtəsi

<-10 ° C

Qaynama nöqtəsi

229 ° C (işıqlı)

sıxlıq

25 ° C-də 0.888 g / mL (işıqlı)

buxar sıxlığı

5 (hava ilə)

buxar təzyiqi

0,2 mm civə sütunu (200 ° C)

qırılma göstəricisi

n20 / D 1.488 (işıqlı)

FEMA

2303 | CITRAL

Fp

215 ° F

saxlama temp.

2-8 ° C

həll

0.42g / l

forma

Maye

rəng

açıq-sarıdan rəngsiz

partlayıcı limit

4.3-9.9% (V)

Suda çözünürlük

TƏCRÜBƏSİNDƏ ÇÖZƏNƏN

JECFA nömrəsi

1225

Merck

14,2322

BRN

1721871

Sabitlik:

Stabil. ancaq hazırlaşır. Alkalilər, güclü oksidləşdirici maddələr, güclü turşularla uyğun gəlmir. Yanıcıdır. Hava və işığa həssasdır.

CAS DataBase İstinad

5392-40-5 (CAS DataBase Referansı)

NIST Kimya İstinadları

Sitral (5392-40-5)

EPA Maddə Qeyd Sistemi

Sitral (5392-40-5)

Təhlükə kodları

Xi

Risk Hesabatları

38-43

Təhlükəsizlik bəyanatları

24 / 25-37

RIDADR

1760

WGK Almaniya

1

RTECS

RG5075000

Autoignition Temperature

225 ° C

TSCA

Bəli

HS Kodu

2912 19 00

HazardClass

8

PackingGroup

III

Təhlükəli Maddə Məlumatları

5392-40-5 (Təhlükəli Maddələr Məlumatı)

Toksiklik

Siçovullarda oral olaraq LD50: 4.96 g / kg (Opdyke)

Baxış

Bitkilərin efir yağlarında meydana gələn, güclü bir qoxuya sahib, solğun sarı bir maye olan 3,7-dimetil-2,6-oktadienal adlanan Citral (C10H16O). Suda həll olunmur, lakin etanolda (etil spirti), dietil efirdə və mineral yağda həll olunur, ətir və ətirlərdə və digər kimyəvi maddələrin istehsalında istifadə olunur. Kimyəvi olaraq sitral eyni molekulyar formulaya sahib, lakin fərqli quruluşlu iki aldehidin qarışığıdır.
Məzmun təhlili
Nümunənin təqribən 1 qrını çəkin və sonra aldehid və ketoneterminasiyada istifadə olunan hidroksilamin metodu (OT-7, metod bir) ilə təyin edin. Hesablamadakı ekvivalent amil (e) 76.12-dir.

Toksiklik

ADI 0 ~ 0.5mg / kg (FAO / WHO, 1994-). LD50 4960 mg / kg (sıçan, oral); MNL 500 mq / kq.

İstifadə limitləri

FEMA (mg / kg): 9,2 softdrinks; soyuq içkilər 23; konfet 41; bişmiş məhsullar 43; 170. saqqız

Kimyəvi xüsusiyyətlər

Rəngsiz və ya az sarı rəngli maye; güclü limon ləzzəti; optik fırlanma yoxdur; qaynama temperaturu 228 ° C; parlama nöqtəsi 92 ° C;
Cis və trans iki izomer var. Natrium bisülfit müalicəsi ilə sisizomerin çözünürlüyü minimaldır, trans izomerin həlli isə olduqca böyükdür, buna görə də iki izomer ayrıla bilər.
Cis sitral: nisbi sıxlıq (d20) 0.8898, qırılma indeksi (nD20) 1.4891, qaynama nöqtəsi 118 ~ 119â "(2666Pa).
Trans sitral: nisbi sıxlıq (d20) 0.8888, qırılma indeksi (nD20) 1.4891, qaynama nöqtəsi 117 ~ 118â „ƒ (2666Pa).
Uçucu olmayan yağlarda, uçucu yağlarda, propilen qlikol və etanolda həll olunur; qliserol və suda həll olunmur; qələvi və güclü turşularda qeyri-sabitdir
Limon otu yağı (% 70-% 80), litsea cubeba yağı (təxminən% 70), limon yağı, ağ limon yağı, sitrus yarpağı yağı və s. Tərkibində olan təbii məhsullar.

Tətbiq

Citral, çiyələk, alma, ərik, şirin portağal, limon və digər meyvə əsaslı tatlar hazırlamaq üçün istifadə edilə bilən Çində istifadəsinə icazə verilən süni bir ləzzətdir. Normal istehsal ehtiyaclarına görə, saqqızdan istifadə olunan sitralların miqdarı 1.70mg / kq; bişmiş məhsullar 43mg / kq; konfet 41mg / kg; soyuq içkilər 23mq / kq; alkoqolsuz içkilər 9,2 mq / kq.
Qabyuyan yuyucu vasitələrdə və sabun və tualet suyunun ətirli maddələrində də geniş istifadə olunur. Citral, sintezionon, metil ionon və dihidro damassen üçün xammal kimi istifadə edilə bilər. Üzvi xammal olaraq kanallar sitronellol, nerol alkoqol və geraniol istehsal etmək üçün azaldılır və limonil halına gətirilir. Əczaçılıq sənayesində, A və E vitamini istehsalında və xlorofilin xammalı olaraq istifadə edilə bilər.

İstehsal üsulu

Litsea cubeba yağı (təxminən% 80), limon otu yağı (% 80), mixək basiloil (% 65), turş limon yağı (% 35) və limon yağında sitral naturalexists. Sənayedə sitral təbii efir yağlarından yatırılır və ya kimyəvi yolla hazırlanır.
Xammal kimi metil heptenona əsaslanan sintez
Etoksiasetilen maqnezium bromid və metil heptenon 3,7-dimetil-1-etoksi-3-hidroksi-6-oktene-1-yne əmələ gətirən kondensasiya reaksiyası reallaşdırdılar, bu da enol efirini yaratmaq üçün kataliz iştirakı ilə qismən hidrogenləşdirildi və enol eter daha sonra fosfor turşusu ilə hidroliz edildi və metil heptenon ilə hesablanan% 68 məhsuldarlıqla toobtain sitral susuzlaşdırıldı. Əlavə olaraq, asetilen və metil heptenon kondensasiya reaksiyasını həyata keçirərək dehidrogenləşmə linalool əmələ gətirə bilər və daha sonra silikon sulfon katalizində 140 ~ 150 ° C-də təsirsiz bir həlledici olaraq getcitral olaraq yenidən qurulur.
Litsea cubeba yağı (sitral inÇin məhsulu üçün əsas metod olan)
18 kq natrium bikarbonat, 38 kq natrium sulfit və təxminən 165 kq su ilə hazırlanmış qarışıqda az miqdarda qarışdırılan qarışıqda təxminən 75% sitral olan 30 kq kubba yağı əlavə edin və sonra daim otaq temperaturunda 5-6 saat qarışdırın. . Gecə təbəqələşmə üçün dayandıqdan sonra, aşağı sitral əlavə şəklində çökdü. Sonra əlavə yağ azaldılması üçün az miqdarda toluol ilə yuyulur və qurudulur. Və sonra sitralı oda temperaturunda parçalamaq üçün% 10 sodyum hidroksid məhlulu əlavə edin və benzinlə çıxarın. Ekstrakt əvvəl benzini bərpa etmək üçün atmosfer təzyiqində (80-82 ° C) distillə edildi və daha sonra azaldılmış təzyiq altında distillə edilərək 110-111 ° C (1.47kPa) fraksiyalar toplamaq üçün təqribən 15-16 arasında bir miqdarda 98% sitral təmiz məhsul əldə edildi. Kiloqram.

Kimyəvi xüsusiyyətlər

limon kimi bir qoxu ilə hərəkət edən açıq sarı maye

Kimyəvi xüsusiyyətlər

Sitral (2Z) - və (2E) -isomerləri (müvafiq olaraq sitral a və b) müvafiq alkoqollara, geraniol və nerola bənzər: geranial (sitral a), bp2.7 kPa118â 119 ° C, d20 0.8888, n20 D 1.4898; neral (sitral b), bp2.7 kPa 120 ° C, d200.8869, n20 D 1.4869. Təbii sitral demək olar ki, həmişə ikizomerlərin qarışığıdır. Limon otu yağında (% 85-ə qədər), Litsea cubeba yağında (% 75-ə qədər) və az miqdarda digər efir yağlarında olur. Sitrallar rəngsiz və azca sarımtıl rəngli mayelər, limonu xatırladan bir qoxu ilə.
Sitral, əlavə ikiqat əlaqəli ated ±, ²² doymamış aldehid olduğundan yüksək reaktivdir və siklizasiya və polimerləşmə kimi reaksiyalara məruz qala bilər. Geraniol, sitronellol və 3,7-dimetiloktan-l-ol sitraldan addım-addım hidrogenləşdirmə yolu ilə əldə edilə bilər. Sitral bir sıra əlavə birləşmələrə çevrilə bilər; (Z) - və (E) -isomerləri hidrogen sulfit əlavə birləşmələri ilə bir-birindən ayırmaq olar, sitron ilə aktiv metilen qruplarının kondensasiyası sənaye miqyasında iononlar və vitaminlər üçün başlanğıc materialı olan pseudiononların sintezində istifadə olunur.

Kimyəvi xüsusiyyətlər

Citral, güclü, limona bənzər bir qoxu və xarakterik bir acı şirin dada malikdir. Ticari cəhətdən məhsul, ikiqat bağın yerləşməsi səbəbindən iki həndəsi izomerin -sitral və β-sitral, eachexhibiting cis- və trans-izomerlərin qarışığıdır.

İstifadə edir

Citral, maye aroma verən, sitrus qoxusu ilə açıq sarı rəngdədir. limon və limon otu yağlarında olur. adətən sitral tərkibli yağlardan kimya yolu ilə əldə edilir, lakin sintetik olaraq da hazırlana bilər. həll olunan qarışıq yağları, mineral yağ və propilen glikoldur. orta dərəcədə dayanıqlıdır və şüşə, qalay və ya qatran astarlı qablarda saxlanmalıdır. limon tatlarında konfet, bişmiş məhsullar və dondurma tətbiqləri ilə 20 - 40 ppm-də istifadə olunur. ayrıca 2,6-dimetil-oktadian-2-6-al-8 adlanır.

İstifadə edir

Citral, bəzi qida patogenlərinə qarşı antibakterial aktivliyi olan bitkilərdə olan ananti-mikrob maddəsidir. Həm də fərqli bir limon qoxusu olan bir qoxu birləşməsidir.

İstifadə edir

citral, limon tipli bir qoxu vermək üçün istifadə olunan təbii olaraq meydana gələn aroma birləşməsidir.Citral, limon yağı, limon otu, əhəng yağı, zəncəfil yağı, verbena yağı və digər bitki mənşəli C efir yağlarının tərkib hissəsidir.

Hazırlıq

Sitral, A vitamininin sintezi üçün başlanğıc material olaraq istifadə olunduğundan, sənaye miqyasında geniş miqyasda istehsal olunur. Kiçik miqdarda da əsas yağlardan təcrid olunur.
1) Efir yağlarından izolyasiya: Citral, çoxlu ot otu yağından və L. cubeba yağından damıtmaqla təcrid olunur. Theseoils-in əsas hissəsidir. 2) Geranioldən sintez: Hal-hazırda ən vacib sintetik prosedurlar geraniol orgeraniol-nerol qarışıqlarının buxar fazlı dehidrogenləşməsi və oksidləşməsidir. Azaldılmış təzyiqli mis katalizatorları altında katalitik dehidrogenləşməyə üstünlük verilir.
3) Dehidrolinalooldan sintez: Dehidrolinalool 6-metil-5-hepten-2-on və asetilendən böyük bir miqyasda istehsal olunur və bir sıra katalizatorlar tərəfindən yüksək məhsuldarlıqda toksitral izomerləşdirilə bilər. Tercih olunan katalizatorlar arasında orqanik orthovanadatlar, üzvi trisilil oksivanadatlar və reaksiya sisteminə əlavə olunan silanollar olan vanadiy katalizatorları var.
4) İzobuten və formaldehiddən sintez: İzobuten və formaldehiddən əldə edilən 3-Metil-3-buten-l-ol, izomerləşərək 3-metil-2-buten-lol əmələ gətirir, bununla birlikdə 3-metil-2-yə çevrilir. -butenal dehidrogenləşmə və sonrakı izomerləşmə. Azeotropik şəraitdə nitrikasidin iştirakı ilə 3-metil-2-buten-l-ol və 3-metil-2-butenal bir asetal əmələ gətirir (asfollowlarda göstərilir), bu da 3-metil-2-buten-l bir molekulunu xaric edir. -ol yüksək temperaturda. Aralıq enol eter, Citral yenidən düzəldilməsindən sonra mükəmməl məhsuldarlıq vermək üçün Claisen yenidən tənzimlənməsinə məruz qalır:
Bu gün bu marşrut davamlı reaktiv damıtma prosesində çox böyük bir sənaye miqyasında həyata keçirilir.

Tərif

Ticari material Î ± və ²² izomerlərin qarışığıdır.

Aroma eşik dəyərləri

% 1,0-da aşkarlama: xarakterizə edən, bənzər, distillə edilmiş əhəng qabığı, intensiv aldehidli sitrus bənzəri.

Dad həddi dəyərləri

% 5 şəkər və% 0,1 CA-da 5 ppm-də dad xüsusiyyətləri: xarakterik limon, peely, sitrus, odunsu və konfet notları ilə yaşıl çiçək sulu.

Ümumi təsviri

Limona bənzər bir qoxusu olan şəffaf sarı rəngli maye. Sudan daha az sıx və həll olunmayan suda. Yutmaqla zəhərlidir. Digər kimyəvi maddələr hazırlamaq üçün istifadə olunur.

Hava və su reaksiyaları

Suda həll olunmur.

Reaktivlik Profili

Sitral analdehiddir. Aldehidlər tez-tez öz-özünə kondensasiya və ya polimerləşmə reaksiyalarında iştirak edirlər. Bu reaksiyalar ekzotermikdir; bunlar turşu ilə tez-tez analiz edilir. Aldehidlər asanlıqla karboksilik turşular vermək üçün oksidləşir, alov və / və ya zəhərli qazlar aldehidlərin azo, diazo birləşmələri, ditiokarbamatlar, nitridlər və güclü azaldıcı maddələrin birləşməsi ilə əmələ gəlir. Aldehidlər hava ilə reaksiya verərək ilk perokso turşularını və nəticədə karboksilik turşuları verə bilər. Bu otoksidləşmə reaksiyaları işıq işığı ilə aktivləşdirilir, keçid metallarının duzları ilə kataliz olunur və avokatalitikdir (reaksiya məhsulları ilə kataliz olunur). Aldehidlərin tədarükünə stabilizatorların (antioksidanlar) əlavə edilməsi oksidləşməni ləngidir. Sitral alkalilər və güclü turşularla reaksiya verir. Citral asanlıqla izomerləşə bilər.

Təhlükə

Karsinogen sual.

Yanğın təhlükəsi

Citral yanmazdır.

Allergenlərlə əlaqə saxlayın

Citral, analdehid qoxusu və ətirverici tərkib hissəsidir, izomerlər cis (Neral) və trans (geranial) qarışığıdır. Bir qoxu alerjeni olaraq, sitral, AB daxilində kosmetik məhsullarda adı çəkilməlidir.

Təhlükəsizlik profili

Orta dərəcədə zəhərli byintraperitoneal yol. Yutulduqda yüngül zəhərlidir. Təcrübəli reproduktiv effektlər. Şiddətli bir insan və eksperimental dəri qıcıqlandırıcıdır. Mutasiya aşkarlandı. Yanacaq mayesi. Çürümək üçün qızdırıldıqda acridsmoke və qıcıqlandırıcı dumanlar buraxır.

Kimyəvi Sintez

Sitral adətən sitral tərkibli yağdan kimyəvi yolla və ya kimyəvi sintezlə (β-pinendən, izoprendən və s.) Ayrılır.

Hazırlıq məhsulları

Citronellol -> Geraniol -> Citronellal -> NEROL -> Ionone -> 3,7-Dimethyl-7-hydroxyoctanal -> BETA-CYCLOCITRAL -> Izophytol -> isodecanal -> alfa-Ionone- -> METİLYON -> izometepten -> DİHİDRO-BETA-İON - - DEMİR -> ALPHA-ISO-METİLYON - - beta-Damassenon -> 3,7-Dimetil-2,6-oktadienenitril -> 1,1-Dietoksi-3,7-dimetilokta-2,6-dien -> 4- (2,2-dimetil-6-metilenesikloheksil) -3-buten-2-on -> LEMON YAĞI -> 4 - (2,6,6-Trimetil-1-sikloheksenil) -3-buten-2-on -> ALLYL IONON

Xammal

Natrium bikarbonat -> Natrium bisülfit -> Polioksietilen lauril eter -> SÜLLÜLMƏLİ turşu -> Linalool -> Geraniol -> 1-OCTENE -> NEROL -> Okaliptus Citriodara Yağı -> LEMONGRASS YAĞI, WEST INDIAN NÖV -> 6-Metil-5-hepten-2-bir -> Etoksietin -> Litsea kuba yağı -> Fesleğen yağı -> Sitrus yağı -> Verbena yağı -> Hotrienol -> CITRUS LIMETTA YAĞI -> Limon yarpağı yağı