Citral

Məhsulun adı:

Citral

Sinonimlər:

6-səkkizthadienal, 3,7-dimetil-2; MDB, trans-citral; MDB-CITRAL; CITRAL (MDB və Trans); Citral ACIS-3,7-DIMETHILL-2,6-səkkizbucaqlı; CITRAL, C & T; CITRAL, MISTTUREOFCISANDTRANS; FEMANUMBER2303

CAS:

5392-40-5

Mf:

C10H16O

Mw:

152.23

Einecs:

226-394-6

Məhsul kateqoriyaları:

MOL faylı:

5392-40-5.mol

Ərimə nöqtəsi 

<-10 ° C

Qaynama nöqtəsi 

229 ° C (yanır.)

sıxlıq 

0.888 g / ml at 25 ° C (yanır.)

buxarı sıxlığı 

5 (vs hava)

buxar təzyiqi 

0,2 mm hg (200 ° C)

refraktiv indeks 

N20 / D 1.488 (yanan)

Feat 

2303 | Citral

Fp 

215 ° F

Saxlama tempi. 

2-8 ° C

arabaçılıq 

0.42g / l

forma 

Maye

rəng 

İşıq üçün rəngsiz sarı

partlayıcı həddi

4.3-9.9% (v)

Suvardma 

Praktikanə Həlledilməz

Jecfa nömrəsi

1225

Merck 

14,2322

Brn 

1721871

Sabitlik:

Sabit. Ancaq asanlıqla izomerizdir. Alkalies, güclü oksidləşdirici maddələrlə uyğun deyil, güclüdür turşular. Yanan. Hava və yüngül həssasdır.

CAS Verilənlər Bazası İstinad

5392-40-5 (CAS məlumat bazası istinad)

Nist kimya istinad

CITRAL (5392-40-5)

EPA Maddə Qeydiyyatı sistemi

Citral (5392-40-5)

Təhlükəli kodlar 

Xi

Risk ifadələri 

38-43

Təhlükəsizlik hesabatları 

24/55-37

Reydadr 

1760

WGK Almaniya 

1

Rtecs 

RG5075000

Autoignition temperaturu

225 ° C

Tsca 

Bəli

HS kodu 

2912 19 00

Xaz 

8

Qablaşdırma qrupu 

İii

Təhlükəli maddələr məlumatları

5392-40-5 (Təhlükəli maddələr məlumatları)

Toksiklik

Ld50 siçovullarda şifahi olaraq: 4.96 g / kq (opdyke)

Xülasə

CITRAL (C10H16O), 3,7-dimetil-2,6-səkkizbucaqlı, güclü bir sarı maye, güclü bir sarı maye adlanır bitkilərin efir yağlarında meydana gələn limon qoxusu. İçində həll olunmur su, lakin etanolda (etil spirti), dietil efir və mineral yağda həll olunur. Ətirlər və ləzzətlərdə və digərinin istehsalında istifadə olunur kimyəvi maddələr. Kimyəvi olaraq, Citrali olan iki aldehidin qarışığıdır eyni molekulyar formul, lakin fərqli quruluşlar.
Məzmun təhlili
Nümunədən təxminən 1G-ə yaxın çəkin və sonra qətiyyəti yerinə yetirin aldehid və ketonda istifadə olunan hidroksilamin üsulu (OT-7, metod) tərəfindən) qətiyyət. Hesablamada ekvivalent amil (e) 76.12.

Toksiklik

Adi 0 ~ 0.5mg / kq (FAO / Kim, 1994-). LD50 4960 mq / kq (siçovul, oral); Mnl 500 mq / kq.

İstifadələri

Fema (mg / kq): yumşaq İçkilər 9.2; soyuq içkilər 23; Şirniyyat 41; Bişmiş mallar 43; saqqız saqqız 170

Kimyəvi xüsusiyyətlər

Rəngsiz və ya biraz sarı maye; güclü limon ləzzəti; Heç bir optik fırlanma; qaynama 228 ° C nöqtəsi; Flash point 92 ° C; 
MDB və trans iki izomer var. Natrium Bisulfite müalicəsi ilə, MDB İzomerin arabası minimaldır, trans izomer arabası çoxdur Böyükdür, buna görə iki izomer ayrıla bilər. 
MDB Citral: Nisbi sıxlıq (D20) 0.8898, Refraktiv Index (ND20) 1.4891, Qaynar nöqtə 118 ~ 119 ℃ (2666pa). 
Trans Citral: Nisbi sıxlıq (D20) 0.8888, Refraktiv Index (ND20) 1.4891, Qaynar nöqtə 117 ~ 118 ℃ (2666pa).
Uçucu olmayan yağlarda, dəyişkən yağlarda, propilen glikol və etanolda həll olunan; qliserol və suda həll olunmaz; qələvi və güclü turşularda qeyri-sabitdir
Limon otu neftində (70% -dən 80% -ə) olan təbii məhsullar, Litsia Cubeba yağı (təxminən 70%), limon yağı, ağ limon yağı, sitrus yarpağı yağı və s.

Tətbiqi

Citral birdir Süni ləzzət hazırlamaq üçün istifadə edilə bilən Çində istifadəsinə icazə verilir Çiyələk, alma, ərik, şirin narıncı, limon və digər meyvə əsaslı ləzzətlər. Normal istehsal ehtiyaclarına görə, istifadə olunan citrals məbləği Çeynəmək diş ətləri 1.70 mq / kq; bişmiş mallar 43 mq / kq; Şirniyyat 41mg / kq; soyuq içkilər 23 mq / kq; Alkoqolsuz içkilər 9.2mg / kq.
Yuyucu yuyucu vasitələrdə və ətirli agentlərdə də geniş istifadə olunur Sabun və tualet suyu. Citrali sintez etmək üçün xammal kimi istifadə edilə bilər ionon, metil ionon və dihydro damydro. Üzvi xammal kimi, edə bilər Citronellol, Nerol Alkoqol və Geraniol yaratmaq və olmaq üçün də azaldılır mərasiminə çevrildi. Əczaçılıq sənayesində istifadə edilə bilər A və E vitamini istehsalı, həmçinin xammal kimi xlorofil.

İstehsal metodu

Citral təbii Litsia Cubea neftində (təxminən 80%), limon ot yağı (80%), mixək reyhan mövcuddur Yağ (65%), turş limon yağı (35%) və limon yağı. Sənayedə Citral ola bilər Təbii efir yağlarından və ya kimyəvi tərəfindən hazırlanaraq.
Metil heptenonuna xammal kimi sintezi
Ethoxyasetilen maqnezium bromide və metil heptenone kondensasiya etdi 3,7-Dimethyl-1-3-3-Octroky-1-1-Yne meydana gətirmək üçün reaksiya Sonra enol efir yaratmaq üçün katalizin iştirakı ilə qismən hidrogenləşdirilmişdir. Və enol efir sonra fosfor turşusu ilə hidroliz edilmiş və susuzlaşdırıldı Metil Heptenone tərəfindən hesablanmış 68% məhsulu olan Citral-ı əldə edin. İçində Əlavə, asetilen və metil heptenonu kondensasiya reaksiyasını edə bilər sonra varlıqda yenidən qurulduğu dehidrogenləşdirmə lininalool meydana gətirmək 50 ~ 150 ° C-də silikon sulfon katalizinin alınması üçün 140 ~ 150 ° C Citral. 
Litsea Cubea Neftdən (bu məhsulu Citralın əsas üsulu olan) Çin)
Citralın təxminən 75% -i olan 30 kq Cubea yağı əlavə edin tam qarışdırma, 18 kq natrium bikarbonat, 38 kq ilə hazırlanan natrium sulfit və təxminən 165 kq su, sonra daim 5 üçün davamlı şəkildə qarışdırın Otaq temperaturunda 6 saat. Stratifikasiya üçün bir gecədə dayandıqdan sonra Aşağı Citraloryor şəklində çökmüşdür. Və narkiçin o zaman idi Yağı çıxarmaq və qurudulmuş az miqdarda toluene ilə yuyulur. Və sonra əlavə edin Otaq temperaturunda citrali parçalamaq üçün 10% natrium hidroksid həlli və benzol ilə çıxarın. Ekstraktı əvvəlcə atmosferdə distillə edildi benzolu bərpa etmək üçün təzyiq (80-82 ° C) və sonra azaldılmışdır Saf məhsul əldə etmək üçün 110-11 ° C (1.47KPA) fraksiyaları toplamaq üçün təzyiq təxminən 15 ilə 16 kq bir miqdarda 98% sitral.

Kimyəvi xüsusiyyətlər

mobil açıq sarı limon kimi bir qoxu ilə maye

Kimyəvi xüsusiyyətlər

Citral kimi baş verir (2z) - və (2e) -İsomers (Citral A və B, müvafiq olaraq) bənzər şəkildə Müvafiq spirtlər, Geraniol və Nerol: Geranial (Citral A), BP2.7 KPA 118-119 ° C, D20 0.8888, N20 D 1.4898; Neral (Citral B), BP2.7 KPA 120 ° C, D20 0.8869, N20 d 1.4869. Təbii Citral təxminən iki nəfərin qarışığıdır izomers. Lemongrass neftində (85% -ə qədər), Litsia Cubea Neftində (qədər) baş verir 75%) və digər efir yağları olan kiçik miqdarda. Citrallar var Limonu xatırladan bir qoxu olan bir az sarımsı mayelər üçün rəngsizdir.
Citral bir α, β-doymamış aldehid olduğundan əlavə ikiqat istiqrazdır, Bu yüksək reaktivdir və velosipedləşmə kimi reaksiyalara məruz qala bilər və polimerləşmə. Geraniol, Citronellol və 3,7-DimethiloTtan-L-OL ola bilər addım-addım hidrogenləşdirmə ilə sitraldan əldə edilmişdir. Citral çevrilə bilər bir sıra əlavə birləşmələr; (z) - və (e) -Isomers vasitəsilə ayrıla bilər hidrogen sulfit əlavə birləşmələri. Citralın kondensasiyası Aktiv metilen qrupları, sintezində bir sənaye miqyasında istifadə olunur İonon və vitaminlər üçün materiallar olan pseudoionones.

Kimyəvi xüsusiyyətlər

Citral güclüdür, Limon kimi bir qoxu və xarakterik bir bittersweet dadı. Ticari olaraq, Məhsul iki həndəsi izomer-α-CITRAL və β-CITRAL-ın qarışığıdır ikiqat istiqraz mövqeyinə görə MDB və trans-izomerlər sərgiləyir.

İstifadə

Citral bir mayedir Ləzzətləndirici agent, sitrus qoxusu ilə rəngli açıq sarı rəngdədir. Limonda baş verir və lemongrass yağları. Adətən Citral tərkibli yağlardan əldə edilir kimyəvi vasitələr, lakin sintetik olaraq əvvəlcədən qəbul edilə bilər. içində həll olunur Sabit yağlar, mineral yağı və pencilen glikol. Orta dərəcədə sabitdir və Şüşə, qalay və ya qatranlı qablarda saxlanılmalıdır. ləzzətlərdə istifadə olunur konfet, bişmiş mallar və 20-40-da dondurma olan limon üçün ppm. 2,6 dimetil-oktadian-2-6-A-8-də də nəzərdə tutulub.

İstifadə

Citral birdir Bəzi qarşı antibakterial fəaliyyət olan bitkilərdə mikrob anti-mikrob agentliyi qida patogenləri. Həm də fərqli bir limon qoxusu olan bir ətir birləşməsidir.

İstifadə

Citral a Təbii olaraq bir limon tipli bir ətir təmin etmək üçün istifadə olunan aroma birləşməsi. Citral limon yağı, limon yağı, əhəng yağı, zəncəfil yağı, Verbena yağı və digər bitki mənşəli c efir yağları.

Hazırlıq

Citral istifadə edildiyi üçün A vitamininin sintezi üçün bir başlanğıc material olaraq toplu olaraq istehsal olunur geniş miqyasda sənaye. Kiçik miqdar da təcrid olunur Əsas yağlar.
1) Efir yağlarından təcrid - Citral distillə ilə təcrid olunur Lemongrass yağı və L. Cubea neftindən. Bunların əsas komponentidir yağlar. 2) Geraniol-dan sintez: Hal-hazırda ən vacib sintetik Prosedurlar buxar-faza dehidrogenasiya və geraniolun oksidləşməsi və ya Geraniol-Nerol qarışıqları. Katalitik dehidrogenləşməni azaldılmış təzyiq altında Mis katalizatorlarından istifadə üstünlük verilir.
3) Dehidroliinalool-dan sintez: dehidroliinalool genişlikdə istehsal olunur 6 metil-5-hepten-2-bir və asetilendən miqyaslandırılır və izomerləşdirilə bilər bir sıra katalizatorların yüksək məhsuldarlığında olan sitral. Tercih olunan katalizatorlar daxildir Üzvi orcovanatlar, üzvi Trisilyl Oxyvanadates və Vanadium katalizatorları Silanol ilə reaksiya sisteminə əlavə edildi.
4) İzobutene və formaldehiddən sintez: 3-metil-3-buten-l-ol, əldə edilmişdir Isobutene və formaldehiddən, 3 metil - 2-buten-lol meydana gətirir. Bununla birlikdə, dehidrogenləşdirmə və 3 metil-2-butenal-a çevrilir və sonrakı izomerizasiya. Azotropik şəraitdə nitrik varlığında turşu, 3-metil-2-buten-l-ol və 3 metil-2-butenal bir asetal (olduğu kimi göstərilir) 3 metil-2-buten-l-oll-l-ol, bir molekulunu aradan qaldıran) temperatur. Aralıq Enol efiri Claisen yenidən qurulmasını keçir Mükəmməl məhsuldarlıqda sitral vermək üçün öhdəsindən gəlmək üçün yenidən qurulur:
Bu gün bu yol çox böyük bir sənaye miqyasında aparılır davamlı reaktiv distillə prosesi.

Tərif

Kommersiya materialları α və β izomerlərinin qarışığıdır.

Aroma həddi dəyərləri

Aşkarlama 1.0%: xarakterizə olunur limon kimi, distillə edilmiş əhəng qabığı, sıx aldehydic sitrus kimi.

Dad həddi dəyərləri

Dadmaq 5% şəkər və 0.1% ca-də 5 ppm-də xüsusiyyətlər: xarakterik limon, Peely, sitrus, meşəli və konfet qeydləri ilə yaşıl çiçəkli şirəli.

Ümumi təsvir

Aydın bir sarı Bir limon kimi bir qoxu olan rəngli maye. Sudan daha az sıx və həll olunmur su. Qəbul etməklə zəhərlidir. Digər kimyəvi maddələr etmək üçün istifadə olunur.

Hava və su reaksiyaları

Suda həll olunmur.

Reaktivlik Profili

Citral birdir aldehid. Aldehidlər tez-tez özünü kondensasiya ilə məşğul olurlar və ya polimerləşmə reaksiyaları. Bu reaksiyalar ekzotermikdir; tez-tez olurlar turşu ilə katalizləşdirilmişdir. Aldehidlər, karboksilik turşularını vermək üçün asanlıqla oksidləşirlər. Yanan və / və ya zəhərli qazlar aldehidlərin birləşməsi ilə yaradılır Azo, diazo birləşmələri, dithiokarbamatlar, nitridlər və güclü azaldılması ilə agentlər. Aldehydlər ilk peroko turşuları vermək üçün hava ilə reaksiya verə bilər və nəticədə karboksilik turşuları. Bu otoksidləşmə reaksiyaları tərəfindən aktivləşdirilir Keçid metallarının duzları tərəfindən kataliz edilir və avtokatalitikdir (reaksiya məhsulu ilə kataliz edilir). Stabilizatorların əlavə edilməsi (antioksidantlar) aldehidlərin göndərilməsinə qoşulma otoksidləşmələri. Citral edə bilər Alkalis və güclü turşularla reaksiya verin. Citrali asanlıqla izomerize edə bilər.

Təhlükə

Şübhəli kanserogen.

Yanğın təhlükəsi

Citral Yanan.

Allergens ilə əlaqə saxlayın

Citral birdir Aldehyde ətri və ətirli tərkibi, izomerlərin qarışığı (nerer) və trans (geranial). Bir ətirli allergen olaraq, Citral tərəfindən xatırlanmalıdır AB daxilində kosmetikada ad.

Təhlükəsizlik profili

Orta dərəcədə zəhərli İntraperitoneal marşrutu. Qəbul etməklə yumşaq zəhərlidir. Eksperimental reproduktiv effektlər. Şiddətli bir insan və təcrübi dəri qıcıqlandırıcıdır. Mutasiya məlumatları bildirildi. Yanan maye. Parçalanma üçün qızdırıldıqda, acrid yayır tüstü və qıcıqlandırıcı tüstülər.

Kimyəvi sintez

Citral ümumiyyətlə kimyəvi vasitələr və ya kimyəvi vasitələrlə sitral tərkibli yağdan təcrid olunmuşdur sintez (β-pinene, isoprene və s.).

Hazırlıq məhsulları

Citronellol -> Neraniol -> Ionone -> Ionone -> IoTo-7-Hydroksital NE -> İRONE -> IRONE -> Beta-Damethilonone -> 3,7-DIMETELYL-2,6-OCTADIENENIORITRILE -> 1,1-DIETHOXY-3,7-DIENTELOTACTA-2,6-DIENE - Yağ -> 4- (2,6,6-trimetil-1-tsikloxenil) -3-buten-2-bir -> Allyl ionon

Xammal

Natrium Bicarbonat -> Natrium Bisulfite -> Kükürdlü turşu -> Linalool -> 1-Octene -> Nerol -> Evkalipt CitrioDara yağı -> Lemongrass yağı -> 6-metil-5-HEPTEN-2-Bir Yağ -> sitrus yağı -> Verbena yağı -> sitrus limetta yağı -> limon yarpağı yağı